Cleese și-a început cariera în anii '60, câștigând recunoaștere ca membru al trupei de comedie inovatoare Monty Python. Debutul său cu grupul a dus la o serie de schițe televizate iconice, care au pus bazele filmelor lor ulterioare. Performanțele sale în Monty Python and the Holy Grail (1975) și Life of Brian (1979) sunt deosebit de notabile, evidențiind talentul său atât pentru comedia fizică, cât și pentru dialogurile inteligente. Aceste filme au devenit între timp clasice de cult, consolidând statutul lui Cleese ca legendă a comediei.
De-a lungul carierei sale, John Cleese a colaborat cu o mulțime de regizori talentați și colegi actori, contribuind la o filmografie diversă care se întinde pe mai multe decenii. Lucrările sale în serialul de televiziune Fawlty Towers, pe care l-a co-scris și în care a jucat, au demonstrat abilitatea sa de a combina umorul cu povestiri centrate pe personaje. Popularitatea durabilă a emisiunii este o dovadă a priceperii lui Cleese în a crea personaje memorabile, în special interpretarea sa a proprietarului de hotel iritabil, Basil Fawlty.
Pe măsură ce cariera lui John Cleese a evoluat, el a continuat să împingă limitele comediei, explorând diverse genuri și stiluri. Performanțele sale în filme precum A Fish Called Wanda (1988) și The Meaning of Life (1983) au evidențiat versatilitatea sa ca actor și talentul său de a livra atât momente comice, cât și emoționante. Abilitatea lui Cleese de a se adapta la peisajele comediei în schimbare, menținându-și vocea unică, i-a adus admirație și respect în industrie.
De-a lungul carierei sale ilustre, John Cleese a primit numeroase distincții și premii care recunosc contribuțiile sale la arte. A fost onorat cu premii BAFTA pentru munca sa remarcabilă în televiziune și film și rămâne o figură îndrăgită atât în comedia britanică, cât și în cea internațională. Influența sa asupra genului este indiscutabilă, iar moștenirea sa continuă să inspire noi generații de actori și comediani.