Rickles și-a început cariera la sfârșitul anilor 1940, inițial performând în cluburi de noapte și câștigând recunoaștere pentru replicile sale rapide și umorul său irreverențios. Momentul său de cotitură a venit atunci când a apărut ca invitat în emisiuni de televiziune, unde a captivat rapid publicul cu timpii săi comici ascuțiți și abordarea sa neînfricată față de umor. Apariția sa la "The Tonight Show" l-a lansat cu adevărat în mainstream, devenind un favorit atât printre telespectatori, cât și printre celebrități. Abilitatea sa de a-i ironiza pe colegii săi de breaslă i-a adus titlul de "Mr. Warmth", un supranume care sublinia contrastul dintre umorul său provocator și personalitatea sa prietenoasă.
În domeniul filmului, Don Rickles este poate cel mai bine cunoscut pentru rolul său vocal ca Mr. Potato Head în îndrăgita franciză animată "Toy Story", care include "Toy Story" (1995), "Toy Story 2" (1999) și "Toy Story 3" (2010). Interpretarea sa nu doar că a evidențiat talentele sale comice, dar a introdus și marca sa unică de umor unei noi generații de cinefili. Pe lângă rolurile sale animate, Rickles a oferit o performanță memorabilă în drama criminală "Casino" (1995) a lui Martin Scorsese, unde a jucat personajul Billy Sherbert, consolidându-și astfel statutul de actor versatil capabil să abordeze atât roluri comice, cât și dramatice.
De-a lungul carierei sale ilustre, Don Rickles a colaborat cu o multitudine de legende ale Hollywood-ului, inclusiv Frank Sinatra, Bob Hope și Dean Martin. Aceste parteneriate nu doar că i-au îmbogățit performanțele, dar au contribuit și la evoluția stilului său comic, combinând vaudeville-ul clasic cu umorul contemporan. Pe măsură ce Rickles a continuat să evolueze ca artist, a îmbrățișat peisajul în schimbare al comediei și filmului, menținându-și relevanța într-o industrie care adesea favorizează tinerețea în detrimentul experienței.
Rickles a primit numeroase distincții de-a lungul carierei sale, inclusiv o stea pe Hollywood Walk of Fame și un Premiu Primetime Emmy pentru munca sa în televiziune. Contribuțiile sale la industria divertismentului au fost recunoscute cu diverse onoruri, celebrând influența și moștenirea sa durabilă. Chiar și după trecerea sa în 2017, Don Rickles rămâne o figură îndrăgită în Hollywood, amintit pentru vocea sa comică unică și bucuria pe care a adus-o publicului de toate vârstele. Moștenirea sa este celebrată nu doar în film și televiziune, ci și în inimile celor care au fost atingi de umorul său.