Călătoria lui Pollack în industria filmului a început la sfârșitul anilor 1950, concentrându-se inițial pe televiziune înainte de a-și lăsa amprenta în filmele de lungmetraj. Debutul său regizoral a avut loc în 1969 cu "This Property Is Condemned," evidențiind talentul său de a adapta narațiuni complexe. Totuși, filmul său de succes, "They Shoot Horses, Don't They?" (1969), i-a consolidat reputația, aducându-i o nominalizare la Premiul Oscar pentru Cel Mai Bun Regizor. Reprezentarea brută a disperării în contextul unui maraton de dans a rezonat profund cu publicul și criticii deopotrivă, stabilindu-l pe Pollack ca un cineast de urmărit.
Pe parcursul anilor 1970 și 1980, Sydney Pollack a continuat să creeze lucrări semnificative, inclusiv "The Way We Were" (1973), cu Barbra Streisand și Robert Redford în rolurile principale. Acest film nu doar că a devenit un clasic al romantismului american, dar a și demonstrat abilitatea lui Pollack de a obține performanțe puternice de la actorii săi. Colaborarea sa cu Redford a continuat în proiecte precum "Three Days of the Condor" (1975) și "Jeremiah Johnson" (1972), ambele întărind și mai mult statutul lui Pollack la Hollywood.
În partea finală a carierei sale, Pollack a regizat unele dintre cele mai notabile filme ale sale, inclusiv "The Firm" (1993), "Out of Africa" (1985) și "Eyes Wide Shut" (1999). "Out of Africa" a fost deosebit de semnificativ, deoarece i-a adus lui Pollack două Premii Oscar: unul pentru Cel Mai Bun Regizor și altul pentru Cel Mai Bun Film. Abilitatea sa de a aborda genuri diverse—de la thrillere politice la epice sweeping—a demonstrat evoluția sa artistică și versatilitatea ca cineast.
Moștenirea lui Sydney Pollack este marcată de dedicația sa față de povestire și de regia sa abilă, care i-au adus numeroase premii și recunoaștere la nivel mondial. Impactul său asupra industriei filmului este indiscutabil, filme precum "Michael Clayton" (2007) și "The Player" (1992) evidențiind profunzimea și complexitatea experiențelor umane. Contribuțiile lui Pollack continuă să inspire atât cineaști, cât și publicul, asigurându-se că lucrările sale rămân o parte vitală a istoriei cinematografice. A decedat pe 26 mai 2008, lăsând în urmă o filmografie bogată care surprinde esența viziunii sale artistice și angajamentul față de meserie.