Cariera timpurie a lui Oakland a început în anii 1950, unde a debutat pe scenă înainte de a trece la televiziune și film. Munca sa în teatru i-a rafinat meșteșugul, permițându-i să dezvolte o prezență impunătoare care avea să captiveze publicul pe ecran. Unul dintre momentele cheie din cariera lui Simon Oakland a venit cu rolul său ca Dr. Sam Loomis, un personaj hotărât și autoritar, în thrillerul iconic al lui Alfred Hitchcock, "Psycho" (1960). Acest film de referință nu doar că a evidențiat talentul remarcabil al lui Oakland, dar i-a și consolidat locul în istoria cinematografică, devenind una dintre cele mai celebrate lucrări ale lui Hitchcock.
De-a lungul carierei sale, Simon Oakland a colaborat cu regizori și actori renumiți, stabilindu-și și mai mult reputația. Interpretările sale în filme precum "The Great Race" (1965) și "The Killers" (1964) au subliniat versatilitatea sa, permițându-i să treacă fără efort între comedie și dramă. Pe lângă munca sa în film, Oakland a avut numeroase apariții în serii de televiziune populare, inclusiv "The Twilight Zone" și "Hawaii Five-O," care i-au lărgit publicul și i-au demonstrat adaptabilitatea ca actor.
Pe măsură ce anii au trecut, evoluția artistică a lui Simon Oakland a devenit evidentă prin rolurile sale diverse și dedicația continuă față de meșteșug. A livrat constant interpretări care au rezonat cu publicul, câștigându-și un loc printre actorii de caracter notabili ai vremii sale. Abilitatea sa de a transmite emoții brute și profunzime în rolurile sale nu doar că i-a adus recunoaștere, dar a contribuit și la bogata tapiserie a cinematografiei americane.
De-a lungul carierei sale, Simon Oakland a primit diverse distincții pentru munca sa, reflectând statutul său în industrie. Interpretările sale au lăsat o amprentă de neșters în istoria filmului, iar el rămâne o figură celebrată pentru contribuțiile sale la arta actoriei. Chiar și după trecerea sa pe 29 aprilie 1983, moștenirea lui Oakland continuă să influențeze actori aspiranți și să distreze iubitorii de film care admiră munca sa în peisajul cinematografic.